Einem internationalen Wissenschaftlerteam des Max-Planck-Instituts für Struktur und Dynamik der Materie in Hamburg – darunter CUI-Wissenschaftlerin Dr. Melanie Schnell – und dem Fachbereich für Physik der Harvard Universität in Cambridge, MA, USA, ist die erste Enantiomerenunterscheidung eines Gemischs chiraler Moleküle mittels Breitband-Mikrowellenspektroskopie gelungen.
Ein wichtiger Teil der Chemie des Lebens basiert auf links- und rechtshändigen Molekülen, die wie Spiegelbilder zueinander sind. Diese Moleküle werden nach dem altgriechischen Wort für Hand, cheiros, als chiral bezeichnet. Die beiden Moleküle eines chiralen Paares, die Enantiomere, haben vollkommen unterschiedliche biologische Eigenschaften. Zum Beispiel riecht das rechtshändige Enantiomer des Monoterpens Carvon nach Minze, während die linkshändige Variante den Geruch von Kümmel hat. Chirale Moleküle kommen häufig in komplexen Gemischen vor, wie in Medikamenten und Parfümen. Die Untersuchung dieser Gemische mit dem Ziel, die Molekülbestandteile zu identifizieren und ihre Händigkeiten und ihre relativen Häufigkeiten (den Enantiomerenüberschuß) zu bestimmen, ist immer noch eine große Herausforderung für etablierte Methoden der analytischen Chemie. Derartige Analysen werden beispielsweise in allen Phasen der modernen Medikamentenentwicklung benötigt, von der frühen Suche nach geeigneten Molekülkandidaten bis zur Optimierung und Produktion.
Das Wissenschaftlerteam untersuchte nun ein Komformerengemisch des Monoterpens Carvon. Ein experimenteller Höhepunkt der Arbeit ist die Bestimmung der absoluten Konfigurationen der Enantiomere, das heißt ihrer Händigkeit. Die Methode verwendet Drei-Wellen-Mischen im Mikrowellenfrequenzbereich und eignet sich sehr gut für die Untersuchung von Gemischen. Der große Vorteil gegenüber anderen Methoden besteht darin, dass die Rotationsspektren einem Fingerabdruck gleichen. In zukünftigen Experimenten wollen die Wissenschaftler die Methode auf die Analyse größerer und komplexerer Moleküle und auf biologisch relevante Proben erweitern.
Weitere Informationen: melanie.schnell@mpsd.mpg.de und http://www.mpsd.mpg.de/research/rg/ccm
Originalveröffentlichung in Angewandte Chemie International Edition